«Моя сестра родилась львом, а я — тигром, и по закону джунглей они никогда не были друзьями», — заявила однажды Оливия.
Ранняя карьера де Хэвилленд была напрямую связана с Эрролом Флинном: вместе они снимались в картинах «Одиссея капитана Блада», «Атака легкой кавалерии», «Приключения Робин Гуда». Однако последующие роли «пустышек» в фильмах «Неприступная» и «Четверо — уже толпа» разочаровали актрису, она даже подумывала уйти из Warner Bros... Реабилитироваться артистке удалось благодаря образу благородной Мелани Гамильтон в «Унесенных ветром», где ее партнерами по площадке стали Кларк Гейбл и Вивьен Ли. Впервые Оливию номинировали на «Оскар», однако тогда заветная статуэтка ей не досталась.
Секрет здоровых волос «Русской Рапунцель», но когда-то она тоже страдала от ломкости и выпадения волос!